Ich hatte kurz ein bisschen Zeit, und habe mal die UrlRewriting Komponente für ASP.NET 2.0 getestet, da ich schon länger eine solche Funktion in WeissteNochGestern.de implementieren wollte.
Also runtergeladen, eingebaut, und: nix. Erst nach einigen versuchen und doch mehr Zeit als gewünscht, klappte es dann.
Problem war, dass, wenn man eine neue extension verwendet (z.b. *.picture), dann muss diese im IIS so eingetragen werden, dass der ganze Request auch an ASP.NET weitergegeben wird.

Nun kann man also Bilder, sofern man ihre Nummer kennt folgendermaßen direkt aufrufen: http://WeissteNochGestern.de/BILDNUMMER.picture